Między 5 a 7 sierpnia 1944 r. na ulicach, w podwórzach, domach, fabrykach i szpitalach Woli doszło do bezprzykładnej w dziejach II wojny światowej, zorganizowanej masakry ludności cywilnej. Akcja wyniszczania miasta była odpowiedzią na wybuch Powstania Warszawskiego, ale jej przyczyny tkwią w ideologii niemieckiego nazizmu.
Bilans sił polskich i niemieckich na Woli wypadał szczególnie źle dla powstańców. 26 lipca na peryferiach dzielnicy rozlokowano pododdziały elitarnej Dywizji Hermann G"ring. Część z nich zajęła gospodarstwo ogrodnicze Ulrichów, gdzie ukryte były znaczące arsenały broni należącej do Armii Krajowej. Między innymi z tego powodu dowódca II Rejonu Obwodu AK Wola kpt. Wacław Stykowski "Hal" podczas odprawy trzy godziny przed wybuchem powstania odmówił przystąpienia do walki. Do zmiany zdania przekonała go dopiero postawa pozostałych. Sam dowódca Obwodu Wola mjr Jan Tarnowski "Waligóra" informację o planowanym zrywie otrzymał dopiero o godz. 7:00 1 sierpnia. To opóźnienie sprawiło, że w ciągu kolejnych dziesięciu godzin udało się zmobilizować zaledwie 1050 żołnierzy z obwodu liczącego 2700. Spośród nich uzbrojonych było około dwustu. Niemal zupełnie nie posiadali jednak ciężkich i ręcznych karabinów maszynowych. Dlatego część żołnierzy natychmiast odesłano do oddziałów zgrupowanych w Puszczy Kampinoskiej. W późniejszym okresie powstania wzięli oni udział w niezwykle krwawym ataku na Dworzec Gdański.
Przeciwko nim pierwszego dnia walki mogło stanąć ok. 3500 Niemców - od doskonale wyszkolonych i dysponujących blisko 20 czołgami żołnierzy pododdziałów Dywizji Hermann G"ring aż po słabo uzbrojoną straż zakładów przemysłowych i żandarmerię.
Znacząca przewaga liczebna i dominacja techniczna przeciwników doprowadziły do klęski powstańców podczas prób zajęcia kluczowych obiektów dzielnicy. Nie udało się również opanować kolejowej linii obwodowej, którą w kolejnych dniach kursował niemiecki pociąg pancerny ostrzeliwujący najbliższe barykady. Mimo porażek powstanie na Woli nie wygasło dzięki masowej pomocy ludności cywilnej. Wiele rejonów dzielnicy udało się całkowicie oczyścić z sił niemieckich. Tam wydawało się, że Wola jest obszarem stosunkowo bezpiecznym. Świadczyły o tym także powiewające wszędzie biało-czerwone flagi. W innych częściach dzielnicy już 1 sierpnia dochodziło do rozstrzeliwania ludności cywilnej.
2 sierpnia Niemcy przystąpili do systematycznego zabijania mieszkańców Woli. Tego dnia w kościele parafii św. Wojciecha założyli swoisty "obóz filtracyjny". Przez kolejne dni więzieni w nim mieszkańcy Woli byli przesłuchiwani. Podejrzewanych o udział w powstaniu rozstrzeliwano w najbliższej okolicy. Pozostałych wysyłano do obozów pracy w Niemczech.
Sytuację oddziałów powstańczych na Woli i Powązkach poprawiły pierwsze zrzuty broni z brytyjskich halifaxów obsadzonych polskimi załogami w nocy z 4 na 5 sierpnia. Niemal dokładnie w tym samym czasie na najdalsze obszary dzielnicy zaczęły przybywać siły niemieckiej "odsieczy". 2 sierpnia podczas zorganizowanej w Poznaniu narady z udziałem Himmlera i gauleitera Arthura Greisera podjęto decyzję o stworzeniu specjalnej grupy bojowej przeznaczonej do likwidacji sił powstańczych i pacyfikacji miasta. Dowodzenie nią Himmler powierzył Wyższemu Dowódcy SS i Policji w Kraju Warty, SS-Gruppenfhrerowi Heinzowi Reinefarthowi. W jej skład wchodziły: pułk z brygady SS Rosyjskiej Wyzwoleńczej Armii Ludowej (RONA), dowodzony przez SS-Brigadefhrera Bronisława Kamińskiego - ok. 2 tys. żołnierzy; Pułk Specjalny SS dowodzony przez SS-Standartenfhrera Oskara Dirlewangera (dwa bataliony, 3381 ludzi), 2. Azerbejdżański Batalion "Bergmann", dwa bataliony 111. Pułku Azerbejdżańskiego i 3. Pułk Kozaków - razem ok. 2,8 tys. ludzi; 608. Pułk Ochrony z Wrocławia płk. Willy'ego Schmidta - ok. 600 ludzi. Nie były to oddziały elitarne, zdolne do walki na pierwszej linii frontu. Wykazywały się jednak brutalnością, bezwzględnością i determinacją. W wielu przypadkach Niemcy liczyli, że walki uliczne pozwolą im na szybkie "pozbycie się" dużej części niewygodnych sojuszników-kolaborantów i kryminalistów, z których złożone były oddziały Dirlewangera.