Od początku było jasne, że będzie to jedna z najtrudniejszych pielgrzymek Benedykta XVI. Mimo upływu 14 lat od historycznej wizyty na Kubie Jana Pawła II, trudno mówić o gruntownych przemianach społecznych i politycznych na wyspie. Niektórzy twierdzili zatem, że kolejna wizyta głowy Kościoła katolickiego znowu posłuży wyłącznie komunistom, którzy wykorzystają osobę papieża do uwiarygodnienia się przed społeczeństwem i opinią międzynarodową. Z pewnością taki był główny powód zgody reżimu i zaproszenia Benedykta XVI do kraju. Ale czy papież powinien był odmówić? Wówczas de facto pokrzywdzeni byliby kubańscy katolicy, którzy mają takie samo prawo spotkać się z następcą św. Piotra jak współbracia w Meksyku, Niemczech i Polsce. Odmowa byłaby niejako przedłużeniem blokady gospodarczej, jaką od dziesięcioleci objęta jest Kuba, na sferę religijną. Bo w praktyce embargo ekonomiczne dotyka zwykłych ludzi, a nie rządzących kacyków. Watykan uznał więc, że mimo oczywistej korzyści wizerunkowej, jaką z wizyty papieskiej odniesie lokalna władza, ważniejsze jest „umacnianie braci w wierze”.

Inni z kolei uważali, że papież owszem, może lecieć na Kubę, ale powinien jasno potępić reżim i stanowczo upomnieć się o więźniów politycznych. Oczekiwania, jak wcześniej wobec Jana Pawła II, były ogromne, zwłaszcza ze strony kubańskiej opozycji na emigracji skupionej w Miami na Florydzie. Ta nie kryje rozczarowania, że poza kilkoma zbyt ogólnymi, jej zdaniem, sformułowaniami papież nie odniósł się do tego, co najbardziej boli naród udręczony karaibskim socjalizmem. I że nie spotkał się z żadnym z dysydentów. Czy jednak Benedykt XVI mógł sobie pozwolić na więcej? Czy powinien był mocniej zaangażować swój autorytet i wykorzystać zainteresowanie światowych mediów? Być może. Ale może jest też i tak, że głosy rozczarowanych przypominają uczucia, które towarzyszyły załamanym uczniom Jezusa w drodze do Emaus: „A myśmy się spodziewali, że On właśnie miał wyzwolić Izraela”.